В новом сезоне сериала "Друзья по отпуску 2" Маркус и Эмили решают провести свой медовый месяц в роскошном отеле на Карибах. В качестве приятного сюрприза они пригласили компанию Рона и Кайлу, чтобы сделать отдых еще более веселым. Несмотря на то, что Маркус пытается выглядеть расслабленным и не проявлять своего стремления контролировать все вокруг, на самом деле он готовится к важной деловой встрече, которая должна состояться уже после их возвращения домой.

Однако, его планы стремительно рушатся, когда он узнает, что встречу перенесли на более ранний срок, и его деловые партнеры уже прибыли на место. К тому же, в самый неподходящий момент на фуршет приходит отец Кайлы, только что освободившийся из тюрьмы и обладающий сомнительной репутацией. Теперь Маркусу предстоит решить, как совмещать свои деловые заботы с неожиданными проблемами, возникающими в ходе отдыха.