В фильме "Поездка в Милан" зрители становятся свидетелями необычного путешествия из живописной Тосканы в шумный Милан. Главные герои — это эксцентричная пара: 25-летний Эмилиано, который только что завершил учёбу на филологическом факультете и постоянно сомневается в себе, и 60-летний Витторио Веццози, харизматичный писатель с репутацией гуляки. В прошлом он прославился единственной книгой, ставшей настоящим мировым хитом, но с тех пор его жизнь превратилась в череду праздных дней в роскошном особняке.

Сейчас они направляются на Миланскую ярмарку, где Веццози, наконец, решится прервать многолетнее молчание и встретить свою первую любовь, которая оставила неизгладимый след в его сердце. Это путешествие наполнено не только комичными моментами, но и глубокими размышлениями о жизни, любви и потере. "Поездка в Милан" — это не просто дорога между городами, а настоящая одиссея, которая заставляет героев пересмотреть свои взгляды на жизнь и отношения.